Ο Stirling Moss γεννήθηκε στο Λονδίνο, ήταν γιος οδοντιάτρου και ανατράφηκε σε ένα σπίτι στη δεξιά όχθη του ποταμού Τάμεση. Ο πατέρας του ήταν ερασιτέχνης οδηγός αγώνων, ο οποίος είχε τερματίσει 16ος στο Indianapolis 500 του 1924. Ήταν δε ένας προικισμένος ιππέας, όπως και η νεότερη αδελφή του, που έγινε αργότερα επιτυχημένη οδηγός ράλι και παντρεύτηκε τον Erik Carlsson!
Χαρακτηριστικό της πλούσιας παιδείας που έλαβε ο Stirling Moss είναι το γεγονός ότι αποφοίτησε από μερικά από τα πλέον σπουδαία κολέγια της Αγγλίας, όπως το Shrewsbury House School (Surbiton), το Clewer Manor Junior School, το Haileybury αλλά και το Imperial Service College. O Βρετανός πρώην πιλότος της F1, ήταν και ένας από τους πρωτοπόρους στο διεθνές Hall of Fame των Motorsports, μια και στο ενεργητικό του κέρδισε 212 από τις 529 κούρσες στις οποίες συμμετείχε σε διάφορες κατηγορίες. Έχει δε χαρακτηριστεί ως «ο μεγαλύτερος οδηγός που δεν κέρδισε ποτέ το Παγκόσμιο Πρωτάθλημα». Σε διάστημα επτά ετών, την περίοδο 1955 – 1961, ολοκλήρωσε τα πρωταθλήματα τέσσερις φορές στη δεύτερη θέση και τρεις φορές στην τρίτη.
Ενδεικτικό του πάθους του για τον μηχανοκίνητο αθλητισμό είναι το γεγονός ότι συμμετείχε σε 62 αγώνες μέσα σε έναν μόνο χρόνο και οδήγησε 84 διαφορετικές μάρκες αυτοκινήτων κατά τη διάρκεια της αγωνιστικής του σταδιοδρομίας, όπως οι Cooper 500, ERA, Lister Cars, Lotus, Maserati, Mercedes-Benz, Porsche και Vanwall, τα σπορ αυτοκίνητα Aston Martin, Maserati, Ferrari, Jaguar και Mercedes-Benz. Όπως πολλοί οδηγοί της εποχής, ανταγωνίστηκε σε αρκετούς τύπους αγώνων, συχνά την ίδια ημέρα.
Προτιμούσε παραδοσιακά να αγωνίζεται με βρετανικά αυτοκίνητα, έχοντας ως σλόγκαν του το «Καλύτερα να χάσω τιμητικά σε ένα βρετανικό αυτοκίνητο από το να κερδίσω με ένα ξένο αυτοκίνητο». Παρέμεινε ο Άγγλος οδηγός με τις περισσότερες νίκες στη Formula 1, μέχρι το 1991, όταν ο Nigel Mansell τον ξεπέρασε, αφού συμμετείχε σε περισσότερους αγώνες.
Επίσης ήταν ικανός οδηγός ράλι, και είναι ένας από τους τρεις ανθρώπους που κέρδισαν ένα Coupe d’Or (Gold Cup) για τρεις συνεχόμενες χρονιές χωρίς ποινές στο Alpine Rally (Coupe des Alpes). Μάλιστα τερμάτισε δεύτερος στο Ράλι του Monte Carlo το 1952, οδηγώντας ένα Sunbeam-Talbot 90 με τον Desmond Scannell και τον συντάκτη του «Autocar» John Cooper. Το 1954, έγινε ο πρώτος μη Αμερικανός που κέρδισε τις 12 Ώρες του Sebring.
Το 1955 ο Moss κέρδισε τον αγώνα Mille Miglia της Ιταλίας, που χαρακτηρίστηκε ως η «πιο εμβληματική μονοήμερη οδήγηση στην ιστορία των αγώνων αυτοκινήτων». Σε ηλικία 25 ετών, οδήγησε ένα από τα τέσσερα εργοστασιακά αγωνιστικά αυτοκίνητα της Mercedes-Benz, τη μνημειώδη 300 SLR. Με βάση το μονοθέσιο W196 Grand Prix, οι 300 SLR είχαν σασί με πλαίσιο και αμάξωμα από κράμα μαγνησίου, ενώ οι τροποποιημένοι κινητήρες W196 χρησιμοποιούσαν μείγμα βενζίνης, βενζολίου και αλκοόλ.
Η πρώτη νίκη της Formula 1 ήταν στο British Grand Prix του 1955, ένας αγώνας τον οποίο ήταν και ο πρώτος Βρετανός οδηγός που κέρδισε. Λέγεται ότι ο Fangio, σε μία κίνηση αβροφροσύνης, του επέτρεψε να κερδίσει, ο ίδιος τον είχε ρωτήσει επανειλημμένα αν ίσχυε αυτό και ο μεγάλος Αργεντίνος τού έδινε πάντα την ίδια απάντηση: «Όχι, ήσουν απλά καλύτερος από μένα εκείνη την ημέρα». Τον Αύγουστο του 1957, έσπασε πέντε διεθνή ρεκόρ κατηγορίας F με το εργοστασιακό MG EX181 στο Bonneville Salt Flats.
Μετά το τέλος της επίσημης αγωνιστικής του καριέρας, συμμετείχε σποραδικά σε σημαντικούς αγώνες, σε τηλεοπτικές σειρές (εμφανίστηκε στην ταινία «The Jungle Beauty» του 1964 και ήταν μια από τις πολλές προσωπικότητες με εμφανίσεις στην ταινία «James Bond – Casino Royale» το 1967), διατέλεσε σύμβουλος πολλών εταιρειών και μέχρι σήμερα παραμένει παθιασμένος με τους αγώνες.
O Stirling Moss πέθανε σήμερα 12 Απριλίου 2020, όπως αποκάλυψε η ίδια η σύζυγός του, καθώς έχασε τη μάχη με χρόνιο πρόβλημα υγείας που αντιμετώπιζε.
